Primaria Springfield

Vive con su madrastra, Agnes Skinner. Su novia es la Srta. Krabappel (maestra de Bart). Tiene un claro problema psicológico al depender en exceso de su madre, aún, con más de 40 años, vive con ella y ella le ordena no salir con chicas.. Su apellido en la serie se debe al psicólogo del comportamiento B.F. Skinner, cuyo trabajo es estudiado por muchos educadores, y por Eugene Skinner, el fundador de Eugene, Oregon. Por fuera de la escuela, Skinner aparece como una persona débil de carácter y fácilmente manipulada - tal vez porque quiere evitar la confrontación - pero en una ocasión usa su entrenamiento en Vietnam para golpear (con mucha eficiencia) un abogado y sus dos enormes guardaespaldas quienes lo habían acusado por falta a los derechos de autor al usar sin intención una frase similar para la feria de la escuela, que parecía similar la promoción del parque de atracciones de Disneylandia. No sólo es controlado por su madre. Skinner vive en constante temor de su jefe, el Superintendente Chalmers, el administrador de las escuelas del estado, quien constantemente desaprueba sus acciones. También es conocido por caer inocentemente en las bromas perpetradas por Bart Simpson y los rufianes de la escuela, aunque a veces contraataca muy bien. Participó junto con Homer Simpson, Apu Nahasapeemapetilon, Barney Gumble y Clancy Wiggum en el grupo "Los borbotones".

Milhouse Mussolini Van Houten Además de ser compañero de Bart en la escuela, fuera de ella, ambos comparten sus aventuras. Originalmente vivía con sus padres Kirk y Luan, pero en el capítulo 158 (A Milhouse Divided) se divorcian y él se queda con su madre, que se enamora de un Gladiador. En un capítulo de la temporada 16 se da a entender que sus padres se reconcilian, o por lo menos Kirk hace el intento y se ve como los padres están juntos, luego en la temporada 18 se los ve conviviendo como pareja nuevamente. Un psicólogo lo reportó con altas tendencias homosexuales, además en un episodio le preguntó a Bart si sabía por qué lloraba en el recreo y después le dijo que ya estaba preparado para decírselo pero Bart ve Batman en la TV y entonces Milhouse no dice nada pero se cree que le iba a decir que era un chico raro. Secretamente está muy enamorado de Lisa y sueña llegar a adulto y cortejarla para luego casarse.

Willie es escocés y es el jardinero encargado de mantener la limpieza en la escuela primaria de Springfield. Es un hombre hosco y bruto, calvo en la coronilla, con una gran ceja, barba y bigotes pelirrojos. Prefiere luchar contra un lobo salvaje de Alaska a sentarse a tomar un té. Practica lucha y es por eso que tiene un cuerpo musculoso, aunque no lo aparenta. Suele usar un overall azul y una camisa, pero se lo vio usando un traje escocés en el episodio del pozo y vestido de la misma manera cuando Bart le gasta una broma en el episodio que era novio de la hija del reverendo Lovejoy. Willie sigue una estricta dieta a base de haggies y lo promueve de la siguiente manera: "Corazón y pulmones cortados y hervidos dentro del estómago de una pequeña oveja. ¡Sabe tan bien como suena. Es bueno para lo que los aflige!". Willie en cierta forma odia al director Skinner aunque delante de él se deshace en halagos, también es un voyerista, le gusta grabar a la gente mientras mantiene relaciones.